Microsoft Exchange (auch Office 365!) versucht in der Standardeinstellung, Richtext-Emails an Empfänger außerhalb der eigenen Exchange-Organisation zu versenden (die Emails werden dabei ins TNEF-Format konvertiert). Diese Emails werden beim Empfänger jedoch als leere Email mit einer Datei „winmail.dat“ im Anhang angezeigt.

In der Exchange Management Konsole lässt sich das Verhalten unter Organization Configuration > Hub Transport > Remote Domains je Empfängerdomain steuern.
Die Konfiguration lässt sich selbstverständlich auch per PowerShell anpassen:
Set-RemoteDomain -Identity "*" -TNEFEnabled $false
Quellen: